A "Wanna Be My Girl" dalszövegei egy férfiról szólnak, aki vonzódik egy nőhöz, és szeretné tudni, hogy a lány szeretne-e a barátnője lenni. A dal refrénje tartalmazza a következő sort:"Tudni akarom, tudni akarom, tudni akarom, hogy a lányom akarsz-e lenni."
A "Wanna Be My Girl" klipjében a banda különféle körülmények között adja elő a dalt, beleértve a strandot, egy erdőt és egy városi utcát. A videóban a zenekar rajongóival való interakciójáról és dedikálásáról készült felvétel is található.
A "Wanna Be My Girl" kritikai és kereskedelmi siker volt a Train számára. A dalt Grammy-díjra jelölték a legjobb vokális duó vagy csoport popelőadásáért, és az Amerikai Hanglemezipari Szövetség (RIAA) arany minősítést kapott. A dal számos filmben és televíziós műsorban is szerepelt, köztük a Wedding Crashers (2005) című filmben és a Grey's Anatomy című tévésorozatban.
A "Wanna Be My Girl" a Train egyik legnépszerűbb és legsikeresebb dala, és ma is a rajongók kedvence.