A dal a kezdetektől melankolikus hangot ad a következő sorokkal:
"Látom, hamarosan eljön a nap, oh-ooh
Amikor el kell hagynod a szobámat, oh-ooh"
Ezek a dalszövegek azonnal a közelgő elszakadás érzetét keltik, utalva a főszereplő tudatára, hogy az együtt töltött idő korlátozott. A dal előrehaladtával az énekesnő az idők során felhalmozott közös élményekre és emlékekre reflektál, hálát és sajnálatot egyaránt kifejezve.
A kórus a helyzet érzelmi súlyát hangsúlyozza:
"Nem akarok itt maradni egyedül
Nem akarok ilyen lenni
Nem akarom tudni, hogy tévedtem
Hogyan jutottunk el így?"
A dalszöveg felfedi az énekes kiszolgáltatottságát és belső küzdelmét, miközben a kapcsolat végének valóságával küzd. Megkérdőjelezik, hogyan jutottak el idáig, kifejezve vágyukat, hogy ragaszkodjanak a kapcsolathoz, de elismerik, hogy valami elromlott és nem javítható.
A dal során Jesse McCartney hangja a pillanat érzelmi intenzitását közvetíti. A dalszöveg belemerül az elengedés fájdalmába, olyan sorokkal, mint:
"Ne menj el, amikor elalszom, oh-ooh
Mert nem akarok egyedül álmodni, oh-ooh
Ne mondd, hogy mindennek vége, oh-ooh
Mert legbelül azt akarom, hogy ez ismert legyen"
Ezek a dalszövegek rávilágítanak az énekesnek a kapcsolathoz való ragaszkodására és arra, hogy vonakodnak elfogadni, hogy a kapcsolat hamarosan véget ér. Szakadoznak a vágyuk között, hogy a dolgok úgy maradjanak, ahogy vannak, és a felismerés között, hogy lehet, hogy ideje továbblépni.
Végül a Leaving című dal a búcsúzás és a továbblépés keserédes lényegét ragadja meg. Miközben van szomorúság és sajnálkozás, van egyfajta elfogadás és megértés is, hogy néha az elengedés szükséges a növekedéshez és a személyes kiteljesedéshez. A dalszövegek mindenkivel visszhangzanak, aki megtapasztalta egy jelentős kapcsolat befejezésének bonyolultságát, emlékeztetve minket azokra a tartós emberi érzelmekre, amelyek az átmenet és változás ilyen pillanatait kísérik.