A dalban Taylor arról énekel, hogyan maradna vele későig, azt gondolva, hogy örökké vele marad. Arról is énekel, hogy úgy gondolta, hogy meg tudja változtatni őt, és hogyan gondolta korábban tökéletesnek. Taylor azonban végül rájött, hogy nem tudja megváltoztatni őt, és hogy nem tökéletes. Arra is rájött, hogy jobban érzi magát nélküle.
A The Way I Loved You egy dal arról, hogy elfogadjuk, hogy egy kapcsolatnak vége, és arról, hogy tanuljunk belőle. A dal arról is szól, hogy ráébredj arra, hogy valakit nem tudsz megváltoztatni, és jobban jársz nélküle.