Az alabamai Chatomban született, Mobile közelében, és nagynénjénél nevelte fel a Mississippi állambeli Moss Pointban. Korán kezdett gitározni, és T-Bone Walker, B.B. King és más blueszenészek hatással voltak rá.
Blakely az 1960-as évek elején a Mississippi állambeli Pascagoulába költözött, és helyi zenekarokkal kezdett fellépni. Később megalapította saját zenekarát, a Montreville Blakely Blues Bandet, és turnézni kezdett az Egyesült Államokban és Európában.
Blakely zenéjét lelkes énekhangja és bonyolult gitármunkája jellemzi. Számos albuma jelent meg, köztük a "Gulf Coast Blues" (1996), a "Blues at the End of the Line" (2000) és a "Live in Europe" (2004).
Blakely számos díjat nyert zenéjéért, köztük a W.C. Handy Award a Legjobb Traditional Blues Album 2001-ben és a Living Blues Award a Legjobb Traditional Blues Album 2010-ben.
2013-ban bekerült a Mississippi Blues Hírességek Csarnokába.
Blakely 2022-ben bekövetkezett haláláig folytatta a koncertezést és turnézást. 82 éves volt.