Néhány tényező, amelyet figyelembe lehetne venni a történelem legnagyobb rapperének értékelésekor:
Albumeladások: Egyesek azzal érvelhetnek, hogy a legnagyobb rapper az, aki a legtöbb albumot eladta. Ezzel a mérőszámmal Eminem egyértelmű éllovas, több mint 220 millió eladott albumával világszerte.
Díjak: Egy másik módszer a rapper sikerének mérésére a díjakkal. Jay-Z 23 Grammy-díjat nyert, többet, mint bármely más rapper a történelem során. Kendrick Lamar 13 Grammy-díjat nyert, míg Eminem 15-öt.
Kulturális hatás: Egyesek azzal érvelhetnek, hogy a legnagyobb rapper az, aki a legnagyobb hatást gyakorolta a populáris kultúrára. Tupac Shakurt gyakran emlegetik erre példaként, hiszen zenéje és szövegei halála után is nagy hatást gyakorolnak.
Más művészekre gyakorolt hatás: Egy másik módszer a rapper sikerének mérésére a többi előadóra gyakorolt hatás alapján. Jay-Z-re számos fiatalabb rapper, köztük Kendrick Lamar és Drake is befolyást gyakorolt. Eminem jelentős befolyást gyakorolt a hip-hop közösségre is, sok művész nevéhez fűződik a rapzene mainstreambe való beemelése.
Végső soron az a kérdés, hogy ki a történelem legnagyobb rappere, vélemény kérdése. Nincs egyértelmű válasz, és a "legnagyobb" rapper meghatározásának kritériumai nagyon eltérőek lehetnek.