2007-ben Drake kiadta második mixtape-jét, a "Comeback Seasont", amely jelentős figyelmet kapott, és segített neki egy szilárd rajongótábort építeni. A "Comeback Season" sikere lemezszerződéshez vezetett Lil Wayne Young Money Entertainment impresszumával.
A Young Money alatt Drake 2009-ben kiadta harmadik mixét, a "So Far Gone"-t. A mixtape kereskedelmi sikert aratott, több mint 500 000 példányban kelt el. Számos sláger született, köztük a "Best I Ever Had", a "Succesful" és a "Forever".
Drake nagylemeze debütáló albuma, a "Thank Me Later" 2010-ben jelent meg, és a Billboard 200 toplista első helyén debütált. Az albumot az Amerikai Recording Industry Association (RIAA) platina minősítette, és az "Over", a "Find Your Love" és a "Miss Me" slágereket tartalmazta.
Azóta Drake továbbra is sikeres stúdióalbumokat ad ki, köztük a "Take Care" (2011), a "Nothing Was the Same" (2013), a "Views" (2016) és a "More Life" (2017). Számos más előadóval dolgozott együtt, mint például Rihanna, Jay-Z, Kanye West és Travis Scott.
Pályafutása során Drake számos díjat nyert, köztük négy Grammy-díjat, három American Music Awardot és hat BET-díjat. A világ egyik legbefolyásosabb és legsikeresebb rapperének tartják.
Drake a zenén túl is kiterjesztette márkáját. 2012-ben elindította saját lemezkiadóját, az OVO Sound-ot. Elindította saját ruházati vonalát is, az October's Very Own-t (OVO), és számos filmben és televíziós műsorban szerepelt.