1. Tájépítő :Jason Aldean tájtervezőként dolgozott korai éveiben. Korábban füvet nyírt, bokrokat nyírt, általános tereprendezési feladatokat látott el egy helyi terepépítő cégnél.
2. csapos :Aldean pultosként is dolgozott különböző létesítményekben. Tapasztalatot szerzett az ügyfélszolgálat és az interakció terén az italok felszolgálása és az ügyfelekkel való interakció során.
3. Gumikereskedő :Egy ponton Jason Aldean kipróbálta magát az értékesítésben, és gumiabroncs-értékesítőként dolgozott. Gumiabroncsokat árult és ügyfélszolgálatot nyújtott egy helyi gumiboltban.
4. Építőipari munkás :Aldean építőmunkásként is dolgozott rövid ideig. Építkezéseken dolgozott, különféle építkezéssel, felújítással kapcsolatos feladatokat látott el.
5. Biztonsági őr :Jason Aldean biztonsági őrként dolgozott egy szórakozóhelyen. Feladata volt a rend fenntartása, a vendégek és a személyzet biztonságának biztosításáért.
Ezek a munkák értékes élettapasztalatot, munkaetikát és interperszonális készségeket biztosítottak Aldeannek, amelyek később hozzájárultak a zeneiparban elért sikeréhez. Azonban a zene iránti szenvedélye és eltökéltsége késztette arra, hogy country-énekesként folytassa karrierjét.