* Tommy Dorsey: Dorsey zenekarvezető és harsonás volt, aki az 1940-es évek egyik legnépszerűbb big bandjét vezette. Sinatra évekig énekelt Dorsey bandájával, és rengeteget tanult tőle a zenészkedésről és a showmanshipről.
* Nat King Cole: Cole jazz-zongorista és énekes volt, aki az 1950-es évek egyik legnépszerűbb előadóművésze volt. Sinatra csodálta Cole gazdag, bársonyos hangját és azt a képességét, hogy képes interpretálni egy dalt.
* Frank Loesser: Loesser dalszerző volt, aki a Sinatra valaha felvett leghíresebb dalait írta, köztük a "Luck Be a Lady", a "My Kind of Town" és az "I've Got You Under My Skin" című dalokat.
* Nelson Riddle: Riddle hangszerelő és karmester volt, aki Sinatrával dolgozott együtt számos leghíresebb felvételén. Riddle buja, romantikus hangszerelései segítettek létrehozni Sinatra jellegzetes hangzását.