A Georgia állambeli Atlantában született Wright gyermekként az Ohio állambeli Clevelandbe költözött családjával. Műsorszolgáltatói pályafutását 1948-ban, 17 évesen kezdte hírriporterként, majd lemezlovasként a WGAR rádióállomásnál.
1950-ben Wright a Tennessee állambeli Nashville-be költözött, hogy a WLAC rádióban country zenei műsort vezethessen. Gyorsan népszerűségre tett szert, és 1956-ban beszervezte a KYW rádió Philadelphiában, Pennsylvaniában. A KYW-nél érte el országos rangot.
Wright műsora a KYW-n, amelyet délután 3 és 19 óra között sugároztak, a rock and roll rajongóinak kötelező hallgatnivalóvá vált országszerte. A zene, a beszéd és a komédia egyedülálló keveréke, valamint erőteljes hangja és karizmája a hallgatók körében szeretett figurává tették. Wright arról volt ismert, hogy a "rock and roll" kifejezést használta az 1950-es években kialakuló új zenei műfaj leírására, és az ő nevéhez fűződik a kifejezés népszerűsítése.
A rádióműsora mellett Wright olyan televíziós műsorokat is vezetett, mint a "The Big Wilson Show" és a "Dance Party". Filmekben is feltűnt, többek között a "Go, Johnny Go!" (1959), "A lány nem tud segíteni" (1956) és "Rock, rock, rock" (1956).
Wright 1962-ben otthagyta a KYW-t, hogy New Yorkba költözött, ahol rádiós és televíziós karrierjét folytatta. Megalapította saját lemezkiadóját is, a Big Town Records-t.
1969-ben Wright visszavonult a műsorszórástól, és a kaliforniai Los Angelesbe költözött. 1993-ban halt meg a cukorbetegség szövődményei miatt.
Wrightot a rock and roll úttörőjeként tartják számon, és a műfajhoz való hozzájárulását a Rock and Roll Hall of Fame, a National Association of Broadcasters és a National Radio Hall of Fame elismerte. 1996-ban bekerült a clevelandi DJ Hírességek Csarnokába is.