A Spencer Davis Group az 1960-as évek egyik legnépszerűbb brit bandája volt. Számos slágerük volt, köztük a "Keep On Running", a "Gimme Some Lovin" és az "I'm a Man". Winwood a zenekar énekese, gitárosa és orgonistája volt. Ő volt a fő dalszerző is.
1967-ben Winwood elhagyta a The Spencer Davis Group-ot, és Traffic néven új zenekart alapított. A Traffic az 1960-as évek egyik legnépszerűbb zenekara is volt. Számos slágerük volt, köztük a "Paper Sun", a "Dear Mr. Fantasy" és a "Low Spark of High Heeled Boys". Winwood a zenekar énekese, gitárosa és orgonistája volt. Ő volt a fő dalszerző is.
A Traffic 1974-ben feloszlott, és Winwood egyedül indult. Számos szólóalbumot adott ki, és más zenészekkel is együttműködött, mint például Eric Clapton és James Brown. Winwoodot generációja egyik legtehetségesebb zenészének tartják.