Felvett egy kislemezt "Crying My Heart Out Over You" címmel a "Mountain Home" kiadó számára. Fontos azonban megjegyezni:
* Ez nem kereskedelmi kiadás: Ez egy demó volt, valószínűleg az volt a célja, hogy felfigyeljenek rá, és egy nagyobb kiadóval kötött üzlethez vezethet.
* Az igazi "debütálása" később következett: Skaggs első kereskedelmi forgalomba hozott lemeze 1971-ben volt, amikor csatlakozott a "Country Gentlemen" zenekarhoz.
Míg tehát 1969-ben kezdődik a felvételi útja, addig 1971-et általában szakmai karrierje kezdetének tekintik.