Sides öt évesen kezdett zongorázni, és gyorsan megmutatta a hangszer iránti figyelemre méltó tehetségét. A Juilliard Schoolban és a New England Conservatory of Musicban tanult, ahol zongoraművészi és karmesteri diplomát szerzett.
Sides szólistaként lépett fel olyan jelentős zenekarokkal, mint a New York-i Filharmonikusok, a Bostoni Szimfonikusok és a Los Angeles-i Filharmonikusok. Olyan vezető karmesterekkel is együttműködött, mint James Levine, Seiji Ozawa és Gustavo Dudamel.
Sides előadói munkája mellett elismert zeneszerző és hangszerelő is. Kompozícióit a Cincinnati Pops Orchestra, a Louisville Orchestra és az American Composers Orchestra adta elő.
Sides jelenleg a Juilliard School tanári karának tagja, ahol zongorát és karmestert tanít. Ő a David Sides Kamarazenei Fesztivál művészeti vezetője is, amelyet minden nyáron Vermontban rendeznek.
Kiterjedt képzettsége, szakmai karrierje, valamint a kritikusok és a közönség elismerése alapján egyértelmű, hogy David Sides zongoraművészként magasan képzett és kiváló.