- Építőmunkás :Perry több évig építőmunkásként dolgozott, többek között az apja tulajdonában lévő építőipari cégnél.
- Biztonsági őr :Perry rövid ideig biztonsági őrként dolgozott egy nyugdíjas közösségben.
- Számlagyűjtő :Perry egy ideig számlabehajtóként dolgozott, amit nehéz és kellemetlen munkaként jellemez.
- Ingatlanügynök :Perry megszerezte az ingatlanjogosítványt, és egy ideig ingatlanügynökként dolgozott, de ezt kihívásnak és nem különösebben jövedelmezőnek találta.
- Színész és drámaíró :Perry az 1990-es évek elején kezdett színdarabokat írni, saját tapasztalataira és a különféle munkái során megismert emberekre támaszkodva. Színdarabjait Atlanta környéki kis színházakban és közösségi központokban adta elő, így helyi követőkre tett szert.
- Drámaíró és rendező :Ahogy Perry drámaíró hírneve nőtt, saját darabjait kezdte rendezni, és az elejétől a végéig átvette az irányítást az alkotási folyamat felett. 1992-ben saját maga készítette és finanszírozta első darabját, az "I Know I've Been Changed" címet, és az 1990-es években folytatta sikeres darabok írását, rendezését és készítését.