* USA Katonai Akadémia West Pointban (1839-1843): Grantet kongresszusi képviselője nevezte ki West Pointba, de tanulmányi eredményei közepesek voltak, és olyan tárgyakkal küszködött, mint a matematika. A 39-es osztályában a 21. helyen végzett, ami azt tükrözte, hogy hiányzik a tudományos érdeklődés és a gyakorlati készségeket részesíti előnyben az elméleti tudással szemben.
* A mexikói-amerikai háború (1846-1848): Grant hadnagyként szolgált a 4. amerikai gyalogezredben a háború alatt. Különböző csatákban, köztük Veracruz ostromában és a chapultepeci csatában látott akciókat, értékes harci tapasztalatokat szerzett. Teljesítménye azonban nem volt különösebben figyelemreméltó, és néhány esetben kritikával is szembesült a csapatokkal való bánásmód miatt.
* Háború utáni szolgálat: A mexikói-amerikai háború után Grant különböző posztokat töltött be, beleértve a Quartermaster Department-t és a Csendes-óceán partját. Ezek a tapasztalatok tovább bővítették a katonai logisztikával és adminisztrációval kapcsolatos ismereteit.
* Polgárháború: Grant igazi katonai oktatása az amerikai polgárháború idején történt. Gyorsan emelkedett a ranglétrán, és bebizonyította, hogy képes és eredményes vezető a mezőnyben. Vicksburgban és Chattanoogában aratott győzelmei katonai zsenivé tették, és kivívták Lincoln elnök bizalmát.
Grant hivatalos katonai oktatásának hiányát egyesek gyengeségnek tekintették, de gyakorlati tapasztalata és képessége, hogy tanuljon hibáiból, felbecsülhetetlen értéknek bizonyult. Képzett stratéga, taktikus és logisztikus volt, és mélyen ismerte az emberi természetet. Kitartó és határozott vezető volt, hajlandó kockázatot vállalni és harcolni a győzelemért.