* Jessie: Jessie hatalmas sikert aratott a Disney Channel számára, és Jackson a televízió egyik legnépszerűbb gyereksztárja lett. A sorozat négy évadon keresztül futott és 2015-ben ért véget.
* Egyéb színészi szerepek: Jessie óta Jackson továbbra is szerepel filmekben és tévéműsorokban. Feltűnt a Bunk'd-ban, a Jessie melléktermékében, és szerepet kapott a 2019-es The Angry Birds Movie 2 című filmben is.
* Közösségi média: Jackson a közösségi média népszerű befolyásolója is. Több mint 10 millió követője van az Instagramon, és több mint 1 millió feliratkozója van a YouTube-on. A közösségi média platformjait használja, hogy megosszák gondolatait a divatról, a szépségről és az életmódról.
* Márkapartnerségek: Jackson több márkával is együttműködött, köztük a Nike-val, a Disney-vel és az American Girl-lel. Kiadta ruházati és kiegészítői sorozatát is.
* Jótékonysági munka: Jackson jótékonysági munkában is részt vesz. Számos szervezettel dolgozott együtt, köztük a Make-A-Wish Foundationnel és a Boys &Girls Clubs of America-val.