1996:
- Gavin DeGraw New Yorkba költözött, hogy zenei karrierjét folytassa.
1999:
- Miközben a Bitter Endben, egy jól ismert Greenwich Village klubban lépett fel, DeGraw-ra felfigyelt a J Records tehetségkutatója.
- Fejlesztési szerződést írt alá a J Records-szal, amely forrásokat biztosított számára zenéjének rögzítéséhez és fejlesztéséhez.
2001:
- A J Records kiadta DeGraw debütáló EP-jét "Gavin DeGraw" címmel.
2003:
- DeGraw kiadta debütáló albumát, a "Chariot"-ot, amely az "I Don't Want to Be" című slágert tartalmazta.
- A dal kereskedelmi siker lett, elérte a 10. helyet a Billboard Hot 100 listán, és jelentős rádióadást kapott.
2005:
- Megjelent a DeGraw második albuma, a "Gavin DeGraw", amely egy másik sikeres kislemezt készített, a "Follow Through"-t.
Ezekkel a jelentős mérföldkövekkel Gavin DeGraw megszilárdította magát, mint tehetséges énekes-dalszerző a zeneiparban. Jellegzetes hangja és képessége, hogy szívhez szóló és rokon dalokat hozzon létre, magával ragadta a közönséget, és megalapozta későbbi sikereit.