A dal pontos eredete bizonytalan, de széles körben a skót költőnek, Robert Burnsnek tulajdonítják. A dalszövegnek azonban különböző változatai vannak, ami arra utal, hogy az évek során különféle előadók módosították és adaptálták.
Az egyik elmélet azt sugallja, hogy a dal egy régebbi, "The Watery Grave" nevű népballadából származik, amely a 17. századból származik. A "When You and I Were Young, Maggie" dallama és néhány szövege hasonlóságot mutat a "The Watery Grave"-vel.
Egy másik elmélet a dalt egy híres skót betyárhoz, James Macphersonhoz köti, aki a 18. század végén tevékenykedett. Azt mondják, hogy Macphersonnak, más néven "Gentleman Jamie"-nek volt egy Maggie nevű szeretője, aki elveszett a tengerben, és ez inspirálta őt a dal megírására.
Pontos eredetétől függetlenül a "When You and I Were Young, Maggie" hatalmas népszerűségre tett szert Skóciában, és végül széles körben elismert és kedvelt népdal lett. Számos előadó rögzítette, köztük olyan népdalénekesek, mint a The Clancy Brothers és Tommy Makem, valamint olyan népszerű zenészek, mint Judy Collins és Joan Baez.
A dal tartós vonzereje megrendítő és nosztalgikus szövegeiben rejlik, amelyek a fiatalság egyszerűsége és gondtalan napjai utáni vágyat ébresztik. Megragadja a múltbeli szerelemmel való újraegyesítés keserédes érzelmeit, valamint a közös élményekre és emlékekre való reflektálást.
Az idő múlásával a „When You and I Were Young, Maggie” meghaladta skót gyökereit, és időtlen klasszikussá vált a népzene és a hagyományos dalok birodalmában. Továbbra is előadják, feldolgozzák és értékelik a közönség szerte a világon.