Egyes beszámolók szerint a becenevet először Nancy Sinatra, Frank Sinatra lánya használta. Egy interjúban megemlítette, hogy apja szürkének tűnő szemei néha mélykéknek tűnhettek megfelelő fényviszonyok mellett, intenzív és magával ragadó tekintetet kölcsönözve neki.
Idővel a becenév népszerűvé vált Sinatra rajongói, a média és a szórakoztatóiparban dolgozó kollégák körében. Ez egyet jelentett karizmatikus jelenlétével, zenei tehetségével és aurájával, amelyet a színpadon és azon kívül áradt. Az „Ol' Blue Eyes” a megszerettetés és a csodálat kifejezése lett, amely Frank Sinatra ikonikus sztárságának lényegét képviseli.