* Tanár: Orwell az 1930-as években különböző iskolákban tanított Angliában és Franciaországban. Tehetős családok gyermekeinek nevelőként is dolgozott.
* Újságíró: Orwell újságíróként dolgozott különféle újságokban és magazinokban, köztük a BBC-nél, az Observernél és a New Statesmannél. Számos ismeretterjesztő könyvet is írt, köztük a *Down and Out in Paris and London* (1933), az *The Road to Wigan Pier* (1937) és a *Homage to Catalonia* (1938).
* Katona: Orwell a spanyol polgárháborúban a republikánusok oldalán harcolt a nacionalisták ellen. A harcok során a nyakán megsérült, és majdnem meghalt.
* Propagandista: A második világháború alatt Orwell a brit Információs Minisztériumnak dolgozott, ahol propagandát készített a háborús erőfeszítésekhez. Számos antifasiszta esszét is írt, köztük a *Miért írok* (1946) című írást.
* Gazdaló: A második világháború után Orwell egy farmot vásárolt Skóciában, ahol élete végéig élt. Számos könyvet írt gazdálkodói tapasztalatairól, köztük az *Animal Farm* (1945) és a *Nineteen Eighty-Four* (1949).