* "Pretty in Pink" (1986): Ez az életkorú klasszikus elindította karrierjét, Cryer pedig a kedves, quirky legjobb barátját, Duckie-t játszotta.
* "Forró lövések!" (1991): Ez a "Top Gun" vidám paródiája cryer -et jelentett, mint neurotikus, de odaadó pilóta, a Topper Harley.
* "The Runaway Menyasszony" (1999): Cryer támogató szerepet játszott ebben a romantikus vígjátékban, a bájos és támogató legjobb barátját, Ike -t játszva.
* "Super 8" (2011): Cryer támogató szerepet játszott ebben a Spielberg által gyártott sci-fi thrillerben egy olyan gyerekcsoportról, aki titokzatos vonatbaleset tanúja volt.
Míg a Cryernek számos más filmhitele volt, ezeknek a leginkább elismertek. Elsősorban a televíziós sorozatban szereplő komikus szerepeiről ismert, mint például a "Két és fél ember" és a "The Crazy Onak", ám ezek a filmek megerősítették a helyét a popkultúrában.