A párizsi Académie Julian és Académie Colarossi-n tanult. Európában élve vált politikailag aktívvá, munkássága politikai nézeteit kezdte tükrözni. Miután visszatért az Egyesült Államokba, továbbra is művészként és politikai aktivistaként dolgozott, karikatúráiról és szerkesztői karikatúráiról vált ismertté.
Wolff karikatúráit és karikatúráit számos magazin és újság publikálta, köztük a New York World, a New York Tribune, a Boston Herald és a Chicago Daily News. Számos könyvet is kiadott munkáiról, köztük "A világ legrosszabb emberei" (1907) és a "Bűnösök galériája" (1914).
Wolff hangos kritikusa volt a kapitalizmusnak, az imperializmusnak és a háborúnak, és munkája gyakran az e társadalmi és politikai kérdésekkel szembeni ellenállását tükrözte. Támogatója volt az Amerikai Szocialista Pártnak is, és gyakran használta művészetét a párt politikájának és jelöltjeinek népszerűsítésére.