Flo Rida a floridai Carol Cityben született, és a floridai Opa-lockában nőtt fel. Szülei Melvin és Mary Dillard. Két bátyja van, Kelvin és Jason, valamint egy húga, Ashley. Flo Rida 12 évesen kezdett rappelni, és 15 évesen kezdett el saját dalokat írni. 1995-ben érettségizett a Carol City High Schoolban, majd a Florida Community College-ba járt.
Flo Rida első nagylemeze, a Mail on Sunday 2008-ban jelent meg, és a negyedik helyen debütált az amerikai Billboard 200 listán. Az album tartalmazta a "Low" és a "Right Round" című slágereket, amelyek mindketten az Egyesült Államok Billboard Hot 100 listáján az első helyet értek el. Flo Rida második albuma, az R.O.O.T.S. (Route of Overcoming the Struggle) 2009-ben jelent meg, és a nyolcadik helyen debütált az amerikai Billboard 200 listán. Az album tartalmazta a "Club Can't Handle Me" és a "Whistle" című slágereket, amelyek mindketten az Egyesült Államok Billboard Hot 100 listáján az első helyet értek el.
Flo Rida harmadik albuma, az Only One Flo (1. rész) 2010-ben jelent meg, és a negyedik helyen debütált a US Billboard 200 listán. Az album tartalmazta a "Good Feeling" és a "Wild Ones" című slágereket, amelyek mindketten az Egyesült Államok Billboard Hot 100 toplistájának első helyére kerültek. Flo Rida negyedik albuma, a Wild Ones 2012-ben jelent meg, és a 14. helyen debütált az Egyesült Államok Billboard 200-as listáján. Az album tartalmazta a "Whistle" és a "Wild Ones" című slágereket, amelyek mindketten az Egyesült Államok Billboard Hot 100 toplistájának első helyére kerültek.
Flo Rida ötödik albuma, a The Perfect 10 2015-ben jelent meg, és a 21. helyen debütált az amerikai Billboard 200 listán. Az album tartalmazta az "I Cry" és a "My House" című slágereket, amelyek mindketten az Egyesült Államok Billboard Hot 100 listáján az első helyet értek el. Flo Rida hatodik albuma, az American Superstar 2017-ben jelent meg, és a 112. helyen debütált az amerikai Billboard 200 listán. Az album tartalmazta a "Zillionaire" című slágert, amely a 14. helyet érte el az amerikai Billboard Hot 100 listán.
Flo Rida más előadókkal is együttműködött számos sláger kislemezén, köztük a "Sugar" a Maroon 5-tel, a "Hey Mama" David Guettával, a "Get Low" DJ Chuckie-val, az "I'm the One" DJ Khaleddel és a " Swish Swish" Katy Perryvel. Olyan filmekben is feltűnt, mint a Step Up 2:The Streets, a Fast &Furious 8 és a The Star.