A vers azzal kezdődik, hogy a beszélő felidéz egy sajátos emléket, amikor Timóteussal volt egy virágmezőn. Az előadó leírja a virágok szépségét és azt, ahogy ragyogni látszottak a napfényben. Ez az emlék a boldogság és az elégedettség érzéséhez kapcsolódik, és ez adja a terepet a vers további részére.
A vers előrehaladtával a beszélő hangja visszatükrözőbbé és komorabbá válik. Az előadó gondolkodni kezd az idő múlásáról, és arról, hogy ez hogyan befolyásolta kapcsolatukat Timothyval. Rájönnek, hogy a dolgok megváltoztak, és már nem állnak olyan közel, mint korábban. Ez a felismerés a veszteség és a megbánás érzéséhez vezet.
Az előadó ezután egy sor álmot ír le Timothyról. Ezekben az álmokban Timothy mindig fiatalabb és gondtalanabb. A beszélő úgy értelmezi ezeket az álmokat, mint a kapcsolatuk elvesztésével való megbirkózás módját. Ez egy módja annak, hogy ragaszkodjunk a múlthoz, és megőrizzük az együtt töltött idő emlékeit.
A vers azzal zárul, hogy a beszélő reményt és optimizmust fejez ki. Rájönnek, hogy annak ellenére, hogy megváltozott a kapcsolatuk Timothyval, ez még mindig fontos és értelmes. Hálásak az együtt töltött időért, és biztosak abban, hogy soha nem felejtik el egymást.
Összességében a "Timothy Winters" erőteljes és megindító költemény, amely a szerelemhez, a veszteséghez és az idő múlásához kapcsolódó összetett érzelmeket tárja fel. A vers gyönyörűen megírt, tele van gazdag képanyaggal és szimbolikával. Ez egy olyan mű, amely minden korosztálytól és hátterű olvasótól visszhangra talál.