Stewart a Harvard Law School-on és a Northwestern Egyetemen végzett. Jogosult ügyvéd Illinoisban. Dolgozott a jog, az oktatás és a közpolitika területén. Ő is aktív tagja a közösségnek. Számos testületben és bizottságban tevékenykedett, és gyakran meghívják előadásokra rendezvényeken.
Stewart a társadalmi igazságosság és egyenlőség erős szószólója. Gyakran kritizálja a büntető igazságszolgáltatási rendszert és az oktatási rendszert. Emellett a megfizethető lakhatás és az egészségügyi ellátáshoz való hozzáférés szószólója. Stewart az afro-amerikai közösség szenvedélyes és ékesszóló szóvivője. Példakép a fiatalok számára, és sok ember számára ihletforrás.
2022-ben Stewartot beválasztották a chicagói városi tanácsba. Ő képviseli az 5. kerületet, amely Chicago South Side és West Side részeit foglalja magában.