Mindenekelőtt nyilvánvaló, hogy Shakespeare magasan képzett mesterember volt, aki nagyon büszke volt munkájára. A nyelv mestere volt, és mélyen ismerte az emberi természetet, ami lehetővé tette számára, hogy összetett és hihető karaktereket és történeteket alkosson. Szintén nagyon figyelt a részletekre, és gyakran mindent megtett annak érdekében, hogy játékai pontosak és történelmileg helyesek legyenek.
Ugyanakkor Shakespeare is 商人 volt, és tisztában volt vele, hogy a darabjainak sikeresnek kell lenniük ahhoz, hogy megéljen. Ez azt jelentette, hogy közönsége ízlésének kell megfelelnie, ami olykor kompromisszumokhoz vezethetett a művészi integritás tekintetében. Például, hogy a földönfutókhoz vonzódjon, gyakran belerakott darabjaiba a rosszindulatú vicceket és a pofonkomédiát, még akkor is, ha személyesen nem találta különösebben humorosnak ezeket az elemeket.
Emellett Shakespeare is korának terméke volt, és bizonyos témákkal kapcsolatos nézeteit az a társadalmi és politikai kontextus alakította, amelyben élt. Például a monarchia elkötelezett híve volt, és gyakran pozitív színben ábrázolta a királyokat és királynőket. Ugyanakkor élesen ismerte az Erzsébet-korabeli társadalmi hierarchia igazságtalanságait és egyenlőtlenségeit is, és néha színdarabjaival bírálta ezeket a kérdéseket.
Összességében Shakespeare drámáihoz való hozzáállása összetett és árnyalt volt, amely egyszerre tükrözte magasan képzett művészként és okos üzletemberként való státuszát. Nagyon büszke volt a munkájára, és mindig törekedett mesterségének fejlesztésére, de tisztában volt azzal is, hogy a megélhetés érdekében meg kell szólítani közönségét. Ennek eredményeként színművei gazdag és összetett kárpit, amely az emberi tapasztalatok teljes skáláját tükrözi.