A dal állítólag válasz a heves esőzésekre, amelyek súlyos áradásokat és károkat okoztak Louisianában. Brown, afro-amerikai részvényesként, első kézből volt tanúja az árvizek okozta nehézségeknek és pusztításoknak. Érzelmeit beleöntötte a dalba, kifejezve bánatát és kétségbeesését, amelyet ezekben a kihívásokkal teli időkben érzett.
A Rainy Day Crossroads Blues dalszövegei élénk képet festenek az árvíznek a részvényesek életére gyakorolt hatásáról. A "Rainy Day, it's a-raining all the day long / Got the blues, I can't take with" sorok a reménytelenség és a tehetetlenség érzését tükrözik. Az árvizek jelentős anyagi veszteségeket jelentettek a gazdálkodóknak, a szakadatlan eső pedig folyamatos küzdelmeket és jövőjük bizonytalanságát jelképezte.
Brown gitárjátéka ebben a dalban ugyanolyan megindító. A slide gitár technikája egy lélekkeltő hatást ad hozzá, visszaadva dalszövegeinek érzelmi mélységét. A lassú, melankolikus tempó kihangsúlyozza a kétségbeesés érzését, amelyet a dal szövege tükröz.
A dal címe arra a sarkalatos pillanatra utal, amikor Brown és társai életük döntő fontosságú döntéseivel szembesültek. A szó szoros értelmében válaszúton kellett dönteniük, hogy maradnak, és elviselik a nehézségeket, vagy elmennek, és máshol keresnek egy jobb életet. A dal ezt a megrendítő pillanatot örökítette meg, a kereszteződés pedig az élet bizonytalan útját szimbolizálja.
A Rainy Day Crossroads Blues elismerést kapott, és a blues műfaj befolyásos dalává vált. Rezonált a közönség körében, és kapcsolódott az afroamerikaiak küzdelmeihez a nagy gazdasági világválság zord gazdasági légkörében. Bemutatta a zene erejét a fájdalom, a nehézségek és a jobb holnap utáni vágy kifejezésére.
Az évtizedek során a Rainy Day Crossroads Bluest neves blueszenészek adták elő, köztük Furry Lewis, Son House és B.B. King. Minden művész hozzáadta a dalhoz a saját interpretációját, érintetlenül hagyva a nyers érzelmeket és az erőteljes narratívát.
A Rainy Day Crossroads Blues lényegében az afro-amerikai blueszenészek ellenálló képességét és művészi képességét bizonyítja a történelem kihívásokkal teli időszakában. Meghaladja az időt, megragadja az emberi küzdelmek lényegét és a reménykeresést a viszontagságok közepette.