"The Devil's Advocate" (1997) :Theron kitörő szerepe ebben a jogi thrillerben volt, ahol Keanu Reeves karakterének rejtélyes feleségét alakította. Előadása kivívta a kritikai elismerést és szélesebb körű elismerést.
"Mighty Joe Young" (1998) :Theron szerepelt az 1949-es klasszikus remake-jében, egy primatológust alakítva, aki különleges köteléket létesít egy óriási gorillával. A film kasszasiker volt, és tovább növelte Theron népszerűségét.
"The Cider House Rules" (1999) :Theron kritikailag elismert előadást nyújtott ebben a drámában, amely egy árvaházban nevelkedett fiatalemberről szól. Egy összetett és zaklatott fiatal nő szerepét játszotta, bemutatva színésznői skáláját és sokoldalúságát.
"Szörny" (2003) :Theron fizikai átalakuláson ment keresztül, hogy eljátssza Aileen Wuornos sorozatgyilkost ebben az életrajzi krimiben. Erőteljes teljesítménye kivívta a kritikai elismerést és számos díjat, köztük a legjobb színésznőnek járó Oscar-díjat.
Többek között ezek a filmek Charlize Theront tehetséges színésznővé tették, aki sokféle képességgel rendelkezik, és képes összetett és kihívásokkal teli karakterek ábrázolására. Sikere és elismerése a nemzetközi sztárok közé juttatta, így Hollywood egyik legkeresettebb színésznője lett.