Calamity Jane Princetonban, Missouri államban született 1852-ben. Szülei Robert és Charlotte Canary voltak, két testvére volt. Édesapja fiatalon meghalt, anyja pedig hamarosan újraházasodott. Calamity Jane nem jött ki a mostohaapjával, és 14 évesen megszökött otthonról.
Miután elhagyta otthonát, Calamity Jane szakácsként, mosogatógépként és mosónőként dolgozott. Emellett szalonokban és tánctermekben dolgozott. 1870-ben találkozott Wild Bill Hickokkal, a híres fegyveressel és felderítővel. Hickokat lenyűgözték Calamity Jane képességei, és felderítői állást ajánlott neki.
Calamity Jane felderítőként szolgált az Egyesült Államok hadseregében az indiai háborúk idején. Tagja volt a Deadwood Dick's Deadwood Stage Company-nak is, és segített az utasok és felszerelések szállításában a Deadwood és a wyomingi Cheyenne között.
Calamity Jane népszerű figura volt a régi Nyugaton, és gyakran történetek és legendák tárgya volt. Híres volt bátorságáról, függetlenségéről és arról, hogy képes gondoskodni magáról a zord környezetben. A dél-dakotai Terryben halt meg 1903-ban, 51 évesen.
Calamity Jane-t ma is a régi Nyugat szimbólumaként emlegetik. Erős és független nő volt, aki a saját feltételei szerint élte az életét. Emlékeztet arra az úttörő szellemre, amely segített Amerika felépítésében.