Íme a kulcsfontosságú problémák lebontása:
* Greg vágya, hogy népszerű legyen: Része akar lenni a "menő" tömegnek, ami arra készteti, hogy impulzív és néha ostoba döntéseket hozzon. Ezt példázza, hogy megpróbált barátkozni a népszerű gyerekekkel, beleértve a "Cheese Touch" katasztrofális élményét.
* Esetlensége és ügyetlensége: Greg gyakran követ el hibákat és társadalmi baklövéseket szenved el, ami még jobban elszigeteli a népszerű gyerekektől, és gyakran bajba keveri.
* Az iskolai élet kihívásai: Megbirkózik a bosszantó tanárokkal, nehéz osztálytársakkal és a jó tanulmányi eredmény miatti nyomással.
* Kapcsolat a családjával: Greg gyakran úgy érzi, hogy szülei félreértik, és összeütközésbe kerül bátyjával, Rodrick-kel.
A könyv csúcspontja az, hogy Greg megpróbálja javítani társadalmi helyzetén egy katasztrofális "sajtos érintés" sémával, ami látványosan visszaüt, és még nagyobb bajba kerül.
Végső soron az „Utolsó pohár pohárban” a felnövés és a világban való helyed megtalálásának küzdelmeiről szól, miközben rávilágít az önmagadhoz való hűség fontosságára és az őszinte barátságok értékének fontosságára, mint a múló népszerűségre.