Íme néhány epizód, ahol figyelemre méltó Drew May iránti csalódottsága:
* "Egy rémület, amit meg kell emlékezni!" (152. rész): Drew elveszít egy versenyt May ellen, és dührohamot kap. Ez rávilágít a versengő természetére és a sikere miatti csalódottságára.
* "Háromutas nyakkendő!" (172. rész): Drew láthatóan ideges, miután May lekötötte őt a Hoenn Grand Festival utolsó fordulójában. Bár nem nyílt harag, de megmutatja a vágyát, hogy nyerjen, és jobb legyen, mint May.
* "A gyengék csatája!" (173. rész): Drew frusztrációja felforr, amikor May kihívja egy Pokémon-csatára, noha úgy véli, hogy ez mögötte áll. Végül elfogadja, rejtett tiszteletet tanúsítva iránta és azt a vágyat, hogy bebizonyítsa felsőbbrendűségét.
Ezek az epizódok jól mutatják Drew csalódottságát May sikere és versenyképessége miatt. Viselkedését azonban ritkán jellemzik nyílt haragként. Ehelyett inkább forrongó neheztelés, amelyet ambíciója és nyerési vágya táplál.
Bár egyetlen olyan epizód sincs, ahol Drew a hagyományos értelemben vett "dühöng" Mayre, versenyszelleme és állandó vágya, hogy felülmúlja őt, gyakran frusztrációban és bosszúságban nyilvánul meg.