Minden könyv különböző kihívásokkal foglalkozik:
* Egy Wimpy Kid naplója: Greg megpróbál beilleszkedni, eligazodni a középiskolában, és megbirkózni bosszantó bátyjával, Rodrick-kel. Megtanulja, hogy fontosabb önmaga lenni, mint népszerű lenni.
* Rodrick-szabályok: Greg Rodrick bohóckodásaival foglalkozik, igyekszik lenyűgözni a szerelmét, és eligazodni a társadalmi helyzetekben. Megtanulja, hogy a barátság és a hűség fontos.
* Az utolsó csepp a pohárban: Greg családja túlzottan védelmező természetével küzd, és megpróbálja elkerülni a katasztrofális iskolai projektet. Megtanul kiállni önmagáért és azért, hogy a dolgok nem mindig a tervek szerint mennek.
És így tovább. Minden könyv új kihívások elé állítja Greget, és bár nem mindig sikerül tökéletes megoldást elérnie, tapasztalatain keresztül tanul és fejlődik.
Ezért a sorozat ahelyett, hogy egyetlen probléma megoldódott volna, Greg átfogó útját követi az önfelfedezésben és a serdülőkor bonyolultságaiban való eligazodásban.