Korai életkor és oktatás
Cosgrove a Connecticut állambeli Hartfordban született 1964. augusztus 13-án. 1982-ben diplomázott a Saint Francis Schoolban, majd a Providence College-ban tanult, ahol 1986-ban Bachelor of Arts diplomát szerzett politikatudományból. A főiskola elvégzése után , Cosgrove a Connecticuti Közgyűlésnek dolgozott jogalkotási asszisztensként. Ezután a Connecticuti Egyetem Jogi Karára járt, ahol 1992-ben jogi doktori fokozatot szerzett.
Politikai karrier
Cosgrove-ot először 1992-ben, 28 évesen választották be a Connecticut Képviselőházba. Ő képviselte a 15. kerületet, amely East Hartford, Glastonbury és South Windsor városok egyes részeit foglalja magában. Cosgrove összesen 18 évig dolgozott a képviselőházban, hivatali ideje alatt több bizottság tagja volt, köztük az előirányzati bizottságnak, a pénzügyi bizottságnak és a közbiztonsági bizottságnak. A Közlekedési és Közbiztonsági Bizottság házelnöke is volt.
2010-ben Cosgrove indult a Connecticut állam szenátusába, de a hivatalban lévő demokrata Melody Currey legyőzte. Veresége után Cosgrove bejelentette, hogy nem kíván újraválasztani a képviselőházba. 2011-ben hagyta el hivatalát.
Üzleti karrier
Miután elhagyta a politikát, Cosgrove ingatlanfejlesztő lett. Az East Hartfordban székelő Cosgrove Development Corporation elnök-vezérigazgatója. A Cosgrove Development Corporation számos lakó- és kereskedelmi ingatlant fejlesztett Connecticutban.
Személyes élet
Cosgrove házas, két gyermeke van. East Hartfordban él.
Díjak és elismerések
Cosgrove számos díjat és elismerést kapott a közszolgáltatásban és az ingatlanfejlesztésben végzett munkájáért. A Hartford Business Journal a "Top 40 40 év alatti év alatti" üzleti vezetők közé sorolta Connecticutban. A Connecticut Association of Realtors is elismerte megfizethető lakhatásért végzett munkájáért.