Az Eden 1998 májusában alakult három bandatársa, Jason Hartman, Garth Taylor és Brad Klynsmith társaságában. Az 1998 decemberében kiadott "One" debütáló albumával az Eden a legmagasabb első heti eladásokat érte el Dél-Afrika zenetörténetében. Dél-Afrikában ötször kapott Diamond minősítést, és 1 millió példányt adtak el világszerte.
A banda 2001-ben feloszlott, a zenekar tagjai kijelentették, hogy szólókarrierjüket szeretnék folytatni.
Desmyter 14 évesen volt először televíziós szereplése a dél-afrikai "Az állatok vad és csodálatos világa" című tévésorozatban, amelynek házigazdája Ian Player vadfilmes volt.
1998-ban egy zenei producer fedezte fel az Eden nevű fiúbanda énekeseként, akivel a Rosebank népszerű éjszakai szórakozóhelyén, a dél-afrikai johannesburgi "The Blue Room"-ban találkozott.
Az Eden szétválása után Desmyter színészi karrierjére összpontosított. Ő játszotta Jack Morgan főszerepét a "The 3 Way" című filmben, amely az első dél-afrikai romantikus vígjáték, amelyet egy teljesen fekete produkciós cég készített.
Desmyter a "The Stickup" című játékfilmben James főszerepét is játszotta.
2002-ben kiadott egy szólótánc kislemezt "Give Me a Chance" címmel, amely az 5. legtöbbet hozzáadott dal volt a dél-afrikai rádióállomásokon.
2003-ban Desmyter többször vendégszerepelt több dél-afrikai tévésorozatban, köztük az "Egoli"-ban és a "Zero Tolerance"-ban.
2004-ben Desmyter főszerepet kapott a "The Mystery Of Irma Vep" és a "The Fantasticks" című színpadi produkciókban. Mindkettő off-broadway produkcióként futott be.
2005 elején Desmyter második kislemeze, az "In The Darkness" bekerült a legjobb tíz közé a dél-afrikai rádióállomásokon.
Desmyter 2006-ban vendégszerepelt a Generations című dél-afrikai tévésorozatban is.
2010 márciusában Desmyter kiadott egy új kislemezt, a „This Day”-t, majd júniusban egy teljes albumot, „Into the Light”-t. Az album első kislemeze, az Into the Light a Metro FM Top 40 toplistájának első helyére került.
Desmyter 2010 júliusában végleg az Egyesült Államokba költözött, hogy szólózenei karrierjének új irányába lépjen. 2010 novemberében rögzítette és kiadta első karácsonyi kislemezét, a „The Reason for the Season”-t.
Desmyter színészi karrierje az Egyesült Államokban számos nemzeti reklámmal kezdődött, mint például a Ford, a Chrysler, a Bud Light, a Coors Light, az AT&T és még sokan mások.
2011 júniusában Desmyter feltűnt a Fox tévésorozatban, a "The 9"-ben háttérszínészként.
2011 őszén Desmyter játszotta "Danny Bailey" főszerepét a "The Dark Place" című rövid pszichológiai thrillerben, amely számos rövidfilmes díjat nyert az Egyesült Államokban.
2012 áprilisában Desmyter megkapta Jake Morgan szerepét a Fatal Call című filmben.
2013-ban Desmyter vendégszerepelt a CW „90210” című tévésorozatában, és „Brandon Myst”-ként szerepelt.
Desmyter 2014-ben folytatta a felvételeket és új zenék kiadását.
2015-ben Desmyter szerepet kapott a hamarosan megjelenő "The Perfect Guy" című filmben, amelyet 2016 elején mutatnak be.
2016-ban a "Boo! A Madea Halloween" című sikerfilmben is szerepelt.