Jepsen 2008-ban adta ki debütáló albumát, a _Tug of War_, második albumát pedig _Kiss_ címmel 2012-ben. Harmadik albuma, az _Emotion_, 2015-ben jelent meg, és kritikai elismerést kapott, számos kritikus dicsérte fülbemászó hangjait, vidám dallamait és okos dalszöveg. Az album kereskedelmi sikert aratott, elérte a 14. helyet a Billboard 200-as listán, és megjelent az "I Really Like You" és a "Run Away with Me" slágerek.
Jepsen negyedik albuma, a _Dedicated_, 2019-ben jelent meg. Az albumot pozitív kritikák fogadták, és a "Julien", a "Want You in My Room" és a "Too Much" kislemezeket készítette.
Zenei karrierje mellett Jepsen számos filmben és televíziós műsorban is feltűnt, köztük a _The House of Tomorrow_, a _Grease:Live_ és a _Dollface_.
Jepsen vidám és fertőző popzenéjéről, erőteljes énekhangjáról, valamint furcsa és elbűvölő személyiségéről ismert. Pályafutása során számos díjat nyert, köztük az év popalbumának járó Juno-díjat és a Billboard Women in Music Rising Star díjat.