* Early Interest: Kress fiatal korától kezdve erősen érdeklődött a színészet iránt. Iskolai színdarabokban és musicalekben vett részt.
* Kereskedelmi munka: Pályafutását kereskedelmi munkával kezdte tinédzser korában.
* "Drake és Josh": A nagy áttörés 2004-ben következett be, amikor megkapta Freddie Benson szerepét a Nickelodeon népszerű „Drake &Josh” című komédiajában. Ezzel a szereppel ismertté vált, és elindította karrierjét.
* Egyéb projektek: A "Drake &Josh" után folyamatosan dolgozott a televízióban és a filmekben. Nevezetes projektjei közé tartozik az iCarly, a „The Haunted Hathaways” és az „Into the Storm”.
* Írás és rendezés: Kress saját, „The Machine” (2017) című független filmjével írásra és rendezésre is kiterjesztette tudását.
Lényegében Nathan Kress útja a színészethez a korai szenvedély, a kemény munka és a szerencse kombinációja volt. Kihasználta a lehetőségeket, és folyamatosan csiszolta tudását, ami sikeres karriert futott be a szórakoztatóiparban.