1957-ben Holly megalapította a Buddy Holly &The Crickets nevű bandát Niki Sullivannel szólógitáron, Jerry Allisonnal a dobon és Joe B. Mauldinnal a basszusgitáron. A banda gyorsan népszerűvé vált, és a Decca Records-szal szerződött. 1957-ben adták ki első slágerüket, a "That'll Be the Day" címet, amely a Billboard Hot 100 listán az első helyet érte el. A Crickets több további slágert is kiadott, köztük a "Peggy Sue", az "Oh, Boy!" és a "Rave On".
Szólókarrier
1958-ban Holly otthagyta a The Cricketst és szólókarrierbe kezdett. 1958-ban adta ki debütáló szólóalbumát, a "Buddy Holly"-t, amelyen a "Peggy Sue Got Married", a "Raining in My Heart" és az "Everyday" című slágerek szerepeltek. Holly szólókarrierje megszakadt, amikor 1959-ben egy repülőgép-szerencsétlenségben életét vesztette, Ritchie Valensszel és J. P. "The Big Bopper" Richardsonnal együtt.
Hatás a zenére
Buddy Holly úttörő volt a rock and roll zene fejlesztésében. Az egyik első rock and roll zenész volt, aki elektromos gitárt, erősítőket és dobokat használt zenéjében. Emellett ő írt és rögzített néhány első rock and roll dalt, amelyek összetett dallamokat és szövegeket tartalmaztak. Holly zenéje számos zenészre hatott, köztük a The Beatlesre, a The Rolling Stonesra és Bob Dylanre.
örökölt
Buddy Holly zenéjét eredetiségéért, energiájáért és érzelmeiért dicsérték. Minden idők egyik legbefolyásosabb zenészének tartják. 1997-ben bekerült a Rock and Roll Hírességek Csarnokába. 2004-ben a Rolling Stone magazin Hollyt a 13. helyre sorolta a "Minden idők 100 legnagyobb művésze" listáján.
Íme néhány Buddy Holly leghíresebb dala:
"Ez lesz a nap"
"Peggy Sue"
– Ó, fiú!
"Rave On"
"Peggy Sue férjhez ment"
"Eső a szívemben"
"Mindennapi"