A New York állambeli Brooklynban született Diamond 16 évesen kezdett gitározni, és nem sokkal ezután saját dalokat írt. 1962-ben szerződött a Columbia Records kiadóval, és 1966-ban jelent meg első slágere, a "Solitary Man". A következő években Diamondnak számos sikeres slágere volt, köztük a "Cherry, Cherry", a "Kentucky Woman", " Sweet Caroline" és "Cracklin' Rosie".
Az 1970-es években Diamond karrierje tovább virágzott. Szerepelt a "The Jazz Singer" (1980) és a "The Dirt Bike Kid" (1985) című filmekben, és számos sikeres albumot adott ki, köztük a "Moods" (1972), a "Serengeti" (1974) és a "Beautiful Noise" " (1976).
Az 1980-as években Diamond népszerűsége némileg visszaesett, de továbbra is sikeres albumokat adott ki, köztük a "Heartbreak Alley" (1982) és a "Headed for the Future" (1986). Az 1990-es években Diamond népszerűsége újjáéledt, és számos slágert adott ki, köztük a "Love on the Rocks", a "Yesterday's Songs" és a "The Art of Love" című dalokat.
A 2000-es években Diamond folytatta a turnét, és albumokat adott ki, köztük a "Three Chord Opera" (2001), a "12 Songs" (2005) és a "Home Before Dark" (2008) című albumokat. 2010-ben Diamond bekerült a Songwriters Hall of Fame-be.
Diamond sokoldalú és tehetséges művész, aki több műfajban ért el sikereket. Tehetséges dalszerző, énekes és színész, és zenéje emberek millióinak életét érintette meg szerte a világon.