* Nosztalgia és vágyakozás :A dal Chicago városában játszódik, a szöveg nosztalgia és a múlt utáni vágyakozás érzetét kelti. Az énekesnő úgy emlékszik a városra, mint a szépség és a csoda, de egyben a fájdalom és a veszteség helyére is.
* Az identitás keresése :A dal az identitáskeresés témáját is feltárja. Az énekes igyekszik megtalálni a helyét a világban, és az elidegenedés és az elszigeteltség érzésével küzd. Chicago városa ennek a küzdelemnek a szimbólumává válik, mivel itt a világ minden tájáról érkeznek az emberek, de gyakran elveszettnek és magányosnak érzik magukat.
* Közösségi kommentár :A dal társadalmi kommentárnak is tekinthető Chicago városáról. Stevens kiemeli a város szépségét és nagyszerűségét, de felhívja a figyelmet olyan problémáira is, mint a szegénység, az erőszak és a korrupció. A dal változásra hív fel, és arra ösztönzi a hallgatókat, hogy gondolkodjanak el azon, hogyan tehetnék jobb hellyé a várost.
Végső soron a dal jelentését az egyéni hallgatónak kell értelmeznie. Ez egy összetett és elgondolkodtató zene, amely sokféle szinten élvezhető.