A dal jelentése akadályozni kell?
Hinder "Shoulda" című dala a sajnálkozásról és az elszalasztott lehetőségekről szól. A dalszöveg egy férfi történetét meséli el, aki elgondolkodik múltbeli döntésein, és rájön, hogy másként kellett volna tennie a dolgokat. Arról énekel, hogy "ott kellett volna lennie", "többet kellett volna törődnie" és "többet kellett volna próbálkoznia", hogy megmentse a sikertelen kapcsolatot. A kórus azt a gondolatot hangsúlyozza, hogy most már túl késő változtatni a dolgokon, és már csak a sajnálkozása maradt.
Összességében a dal kifejezi a megbánás érzelmi súlyát és azt az érzést, hogy bárcsak visszatérhetne az ember, és más döntéseket hozhatna.