1. Mighty Sparrow (Slinger Francisco):Mighty Sparrow-t széles körben "Kalipszó királyának" tartják. Zenei karrierjét az 1940-es években kezdte, szellemes és társadalomtudatos szövegeiről ismert. Sparrow-t azért ünneplik, mert képes politikai kommentárt, humort és történetmesélést ötvözni zenéjében, amivel sok jövőbeli Calypso művészre hatással volt.
2. Kitchener úr (Aldwyn Roberts):Lord Kitchener, más néven "A nagymester" a Calypso jelenet másik ikonikus alakja volt. Az 1940-es években kezdett fellépni, és energikus előadásairól és fülbemászó dallamairól vált híressé. Kitchener zenéje gyakran foglalkozott társadalmi és politikai kérdésekkel, megragadva a munkásosztály és a marginalizált közösségek tapasztalatait és küzdelmeit.
3. Hatalmas terror (Winston Scarborough):Mighty Terror a Calypso erőteljes énekese és dalszerzője volt, aki az 1960-as és 1970-es években vált kiemelkedővé. Dinamikus énekhangjáról volt ismert, gyakran alkalmazva az éneklést és a rappelést kombináló "pirítós" stílust. A Terror zenéje gyakran érintette a társadalmi igazságtalanság, a faji kapcsolatok és a pánafrikanizmus témáit.