Drake öt évesen kezdett el színészkedni, amikor a „Degrassi:The Next Generation” (2001–2009) kanadai gyereksorozatban szerepelt. Színészkedés közben felkeltette érdeklődését a zene, és 2006-ban kiadta debütáló mixszalagját, a "Room for Improvement"-et. 2007-ben adta ki második mixtape-jét, a "Comeback Seasont", majd a következő évben szerződött a Young Money Entertainment-el. Drake kereskedelmi sikere a harmadik mixtape, a "So Far Gone" (2009) kiadásával kezdődött, amelyből a "Best I Ever Had" és a "Forever" slágerek születtek.
Drake debütáló stúdióalbuma, a "Thank Me Later" (2010) az Egyesült Államok Billboard 200-as listáján az első helyen debütált. Ezt követte négy kereskedelmileg sikeres stúdióalbummal:„Take Care” (2011), „Nothing Was the Same” (2013), „Views” (2016) és „More Life” (2017). Hatodik stúdióalbuma, a Scorpion (2018) számos streamelési rekordot megdöntött, és a megjelenést követő három napon belül az első album lett, amely platinalemez lett. Drake hetedik stúdióalbuma, a "Care Package" (2019) korábban kiadott bugák és kiadatlan dalokat tartalmazott 2010 és 2016 között.
Drake-nek számos slágere volt, köztük a "Work", a "Hotline Bling", "Fake Love", "Good for What", "Bad and Boujee" (vendégelőadóként), "Life Is Good" (vendégelőadóként) ), "Sicko Mode" (vendégművészként), "In My Feelings", "God's Plan", "Nice for What", "Nonstop", "Money Bag$", "Toosie Slide" és sok más több.
Négy Grammy-díjat, hat American Music Awardot, huszonhét BET-díjat, három Brit Awardot és húsz Juno-díjat nyert. 2018-ban a Billboard Music Awards az Évtized Előadójának választotta, 2019-ben pedig a Billboard Artist 100 listán a második helyre került. Számos slágerrekordot birtokol, köztük a Billboard Hot 100 top 10 legtöbb slágerét, összesen 49 bejegyzéssel. A Universal Music Group szerint Drake volt a világ legtöbbet streamelt előadója a Spotify-on hét egymást követő évben 2015 és 2021 között.