Bob Dylan 1962 márciusában megjelent debütáló albuma egyszerűen "Bob Dylan" volt. Főleg eredeti dalokból álló gyűjtemény volt, amely bemutatta korai dalszerzői tehetségét. Azonban ez volt a második albuma, a "The Freewheelin' Bob Dylan", amely igazán elindította karrierjét, és jelentős népművészté tette.
A The Freewheelin' Bob Dylan 1963 májusában jelent meg, és Dylan legikonikusabb dalait tartalmazta, köztük a "Blowin' in the Wind", az "A Hard Rain's a-Gonna Fall" és a "Don't Think Twice, It's All Right". " Az album kereskedelmi sikert aratott, elérte a 27. helyet a Billboard 200-as listán, és kritikai elismerést kapott erőteljes szövegei és Dylan egyedi énekstílusa miatt.
A The Freewheelin' Bob Dylan számos dalát az akkori társadalmi és politikai kérdések ihlették, mint például a polgárjogi mozgalom és az atomháború veszélye. Dylan szövegei gyakran költőiek és utalóak voltak, és visszhangra találtak a hallgatókban, akik értelmet és célt kerestek a változó világban.
A The Freewheelin' Bob Dylant az amerikai zenetörténet egyik legfontosabb albumaként tartják számon, és ez segített meghatározni az 1960-as évek népzenei újjáéledésének hangzását és stílusát. Ez Bob Dylant is jelentős zenei és kulturális személyiséggé tette, aki továbbra is hatással lesz zenészek és hallgatók generációira.