That'll Be the Day (1957):Ezt a dalt a rock and roll korszak egyik meghatározó számaként tartják számon. Holly jellegzetes énekstílusa és fülbemászó gitárriffje jellemzi.
Peggy Sue (1957):Holly másik legismertebb dala, a "Peggy Sue" egy romantikus ballada, amely bemutatja dalszerzői képességeit és hangterjedelmét.
Ó, fiú! (1957):Ezt a lendületes számot lendületes tempója és emlékezetes szövegei jellemzik. Holly egyik legnagyobb slágere lett, és segített megalapozni a rock and roll ikonok hírnevét.
Rave On (1958):A „Rave On” gitáros munkájával és ragadós ritmusával klasszikus példája Hollynak arra, hogy country és rockabilly hatásokat képes egyedi zenei stílusba keverni.
Maybe Baby (1958):Ez a gyengéd ballada Holly lelkes énekhangját és finom gitárjátékát mutatja be. Katalógusának egyik legszebb és legmeghatóbb dalának tartják.
It Doesn't Matter Anymore (1958):A Holly tragikus halála után posztumusz kiadott „It Doesn't Matter Anymore” egy kísérteties és megrendítő dal, amely magába foglalja a szerelem és a veszteség érzelmeit és összetettségeit.
Ezek a dalok csak egy töredékét képviselik Buddy Holly lenyűgöző munkájának. Minden számban az ő kivételes dalszerzői, zenei képességei és vokális képességei mutatkoznak meg. Befolyása a mai napig visszhangzik a populáris zenében, dalai pedig továbbra is ikonikusak és a világ közönsége által kedveltek.