Íme néhány ok, amiért Frank Sinatra híresebbnek tekinthető:
1. Hosszabb karrier: Sinatra karrierje több mint öt évtizedet ölelt fel, az 1940-es évektől az 1990-es évekig. Sikereket ért el szólóművészként, a Rat Pack tagjaként és filmekben. Martin ezzel szemben sikeres karriert futott be, de rövidebb volt Sinatra szórakoztatóiparban eltöltött életéhez képest.
2. Zenei hatás: Sinatrát széles körben minden idők egyik legnagyobb énekesének tartják. Sima és jellegzetes énekstílusa, valamint a dalok érzelmekkel és mélységgel történő értelmezésének képessége a populáris zene legendás alakjává tette. Neki köszönhető, hogy számos művészre hatással volt, és népszerűsítette a "crooner" énekstílust.
3. Színészi karrier: Sinatra sikeres színészi karriert is befutott, több mint 50 filmben szerepelt. A "From Here to Eternity" (1953) című filmben nyújtott alakításáért elnyerte a legjobb férfi mellékszereplőnek járó Oscar-díjat, és több másra is jelölték. Martinnak is volt színészi karrierje, de elsősorban komédia- és musicalszerepeiről volt ismert.
4. Kulturális ikon: Sinatra az amerikai populáris kultúra ikonikus alakjává vált. Karizmatikus személyiségéről, a Patkányfalkával való szoros kapcsolatáról és extravagáns életmódjáról volt ismert. Sinatra imázsa és hatása túlmutat a zenén és a színészeten, így az amerikai történelem egy bizonyos korszakának szimbólumává vált.
Míg Frank Sinatra és Dean Martin is rendkívül tehetséges és sikeres előadók voltak, Sinatra hosszú élete, zenei hatása, színészi karrierje és kulturális jelentősége némi előnyt jelent az általános hírnév és elismerés tekintetében.