Crumb gyermekkora zenével telt. Hangszerekkel teli házban nőtt fel, és mindig zene vette körül. Édesapja tanította zongorázni, és saját zeneszerzésre is ösztönözte. Crumb édesanyja szintén tehetséges zenész volt, és gyakran zongorázott vele.
Crumb gyermekkora nem volt mentes a kihívásoktól. Édesapja 12 éves korában meghalt, anyjának pedig keményen kellett dolgoznia, hogy eltartsa a családját. Crumbnek meg kellett küzdenie a szegregált délen való felnövekedés kihívásaival is. E kihívások ellenére Crumb gyermekkora boldog volt, és a szüleinek köszönheti, hogy a zene szeretetét keltették benne.
Crumb gyermekkori élményei nagy hatással voltak zenéjére. Gyakran gyermekkori emlékeiből merített ihletet, zenéje pedig tele van utalásokkal az amerikai délre. Crumb zenéjét a szokatlan hangok és textúrák használata is jellemzi, amelyeket gyakran hétköznapi tárgyak felhasználásával alkotott meg.
Crumb zenéjét eredetiségéért és érzelmi erejéért dicsérték. Munkásságáért számos díjat nyert, köztük 1968-ban a Pulitzer-díjat is. Crumb zenéjét a világ minden táján előadják, és a 20. század egyik legjelentősebb zeneszerzőjeként tartják számon.