A fesztivált 1969. augusztus 15. és 18. között tartották a New York állambeli Bethel egyik tejtermelő farmján, és becslések szerint 400 000 embert vonzott.
Woodstockot egy fiatal férfiak csoportja szervezte, akik egy olyan fesztivált akartak létrehozni, amely ellenpontozná az 1960-as évek erőszakát és felfordulását. Olyan teret akartak teremteni, ahol az emberek összejöhetnek, és megtapasztalhatják a békét és a szeretetet a zenén keresztül.
A fesztiválon felléptek a kor legnépszerűbb zenészei, köztük Jimi Hendrix, Janis Joplin, a The Who és Santana. A fesztiválon olyan kevésbé ismert művészek is felléptek, akik később ismertté váltak, mint például Joan Baez, Crosby, Stills, Nash &Young és Arlo Guthrie.
Woodstock meghatározó pillanat volt a zene- és kultúratörténetben. A fesztivál segített az 1960-as évek ellenkultúrájának eljuttatásához Amerikába, és hatással volt a fiatalok generációjára.
A fesztivál kereskedelmileg is sikeres volt, több mint 1 millió dollár bevételt hozott. A fesztivál bevételét különböző jótékonysági szervezeteknek ajánlották fel, köztük a Woodstock Alapnak, amelyet azért hoztak létre, hogy segítsenek orvosi ellátást és egyéb szolgáltatásokat nyújtani a Woodstock területén élő embereknek.