A dal során Skylar Gray számos kérdést tesz fel, és azon töprengett, vajon konkrét dolgok változtattak volna-e a kapcsolat kimenetelén. Ezek a kérdések azoktól a kérdésekig terjednek, amelyek megmentették volna a kapcsolatot, ha gyakrabban mondjuk ki, hogy „szeretlek”, vagy ha jobban odafigyelünk a másik szükségleteire, egészen addig, amíg a kapcsolat kudarcra van ítélve.
A kórus hangsúlyozza a vágyat, hogy megtudja, bármilyen erőfeszítés vagy változtatás megakadályozhatta volna a kapcsolat összeomlását:"Bizony van ez? Megváltoztatna valamit?" E kérdések ismétlődő jellege azt az érzést tükrözi, hogy a kétségek és a bizonytalanság körforgásában rekedtek.
A dal szövege is egyfajta nosztalgiát sugall, „régi idők” és „fakult képek” említésével. Ez megerősíti azt a gondolatot, hogy felidézzük a múltat, és azon töprengünk, mi lehetett volna másként.
Végső soron a "Would It Matter" megragadja azt az érzelmi gyötrelmet és önvizsgálatot, amely egy romantikus szakítást követ. A válaszok utáni vágyat és a tisztánlátás vágyát közvetíti a kapcsolat végének zűrzavara és zűrzavara közepette. A dal a lezárás és a megértés keresésének emberi élményéről szól egy jelentős veszteség után.