A koponya és a keresztezett csontok szimbólumát a katonai egységek évszázadok óta használják veszély és halál jelzésére. A Rough Riders zászló esetében a koponya és a keresztezett csontok az ezred mottóját is képviselték:„We Ride or We Die”. A vörös színt azért választották a zászlóhoz, mert ez a vér és a hadviselés színe.
A Rough Riders zászló a bátorság, az elszántság és az áldozat szimbóluma. A bátor férfiakat ábrázolja, akik a spanyol-amerikai háborúban harcoltak, és segítettek Amerikát nagy nemzetté tenni. A zászló egyben a szabadság és a demokrácia fontosságára, valamint az ezen eszmék védelmében hozott áldozatokra is emlékeztet.