Családja támogatásával Swift a Tennessee állambeli Nashville-be költözött, hogy country-énekesnőként dolgozzon. Nem vett részt tehetségkutató versenyen vagy televíziós valóságshow-ban, hogy elismerést szerezzen. Ehelyett Swift eredeti zenéjének megírására és előadására összpontosított.
Swift kemény munkája és elszántsága végül sikeréhez vezetett a zeneiparban. Debütáló albuma, a "Taylor Swift" 2006-ban jelent meg, amikor mindössze 16 éves volt, és kereskedelmi sikereket ért el, különösen a Tim McGraw című country kislemezével.
Azóta Taylor Swift folytatja az albumok írását és kiadását, folyamatosan rekordokat döntögetve, valamint kritikai és kereskedelmi elismeréseket ért el. Számos díjat és elismerést nyert, köztük 11 Grammy-díjat, és a modern zene egyik legsikeresebb és legbefolyásosabb művészeként tartják számon.
Taylor Swift énekesnői útját tehetsége, elhivatottsága és mestersége iránti elkötelezettsége jellemezte, nem pedig versenyeken keresztül.