Crosby 1903-ban született a washingtoni Tacomában. Az 1920-as évek elején énekesként kezdte karrierjét, és gyorsan hírnevet szerzett. Több tucat slágert rögzített, köztük a "White Christmas", a "Silent Night" és az "I'm Dreaming of a White Christmas" című dalokat. Crosby számos sikeres filmben is szerepelt, köztük a "Holiday Inn", a "White Christmas" és a "The Bells of St. Mary's"-ben.
Crosby énekstílusát nyugodt, kötetlen előadásmódja és sima, kukorékoló hangja jellemezte. Gyakran laza, beszélgetős hangnemben énekelt, és kerülte a vibrato vagy más akkoriban megszokott vokális technikák alkalmazását. Crosby éneklésére ír öröksége is hatással volt, dalaiban gyakran használt ír népdallamokat.
Crosby sikere hozzájárult a „krooning” néven ismert populáris zenei műfaj népszerűsítéséhez. A Crooning egy olyan énekstílus, amelyet nyugodt, kötetlen előadásmódja és lágy, lágy hangja jellemez. A Crosbyval azonos korszakban népszerű croonerek közé tartozott Rudy Vallee, Dick Powell és Perry Como.
Crosby karrierje több mint három évtizedet ölelt fel, és korának egyik legsikeresebb és legbefolyásosabb énekese volt. Több mint 500 millió lemezt adott el, és több mint 70 filmben szerepelt. Crosby a "Going My Way" (1944) című filmben nyújtott alakításáért a legjobb főszereplőnek járó Oscar-díjat is elnyerte.
Crosby 1977-ben halt meg Madridban, Spanyolországban. 74 éves volt.